Diferença chave: O Windows Mobile 6.5 foi introduzido inicialmente como uma atualização temporária no sistema operacional Windows Mobile 6.1. Esta atualização foi planejada para reduzir a lacuna entre o sistema operacional 6.1 e o sistema operacional 7, facilitando a mudança do sistema antigo para o mais novo. O Windows Phone 7 não é exatamente uma atualização do Windows Mobile 6.5; é um sistema operacional completamente renovado e novo. O Windows Phone 7 foi criado em um kernel diferente do Windows Mobile e não é compatível com versões anteriores. O Windows Phone 7 foi um passo em frente do sistema operacional Windows Mobile 6.5. Além de mudar a aparência do sistema operacional, a empresa também adicionou e removeu muitos recursos da versão anterior.
O Windows Mobile 6.5 foi introduzido inicialmente como uma atualização temporária para o sistema operacional Windows Mobile 6.1. Esta atualização foi planejada para reduzir a lacuna entre o sistema operacional 6.1 e o sistema operacional 7, facilitando a mudança do sistema antigo para o mais novo. A atualização nunca fez parte do plano da Microsoft e foi considerada uma pequena atualização no sistema mais antigo até que a empresa lançou o novo sistema operacional Windows Phone 7 em 2010. A atualização foi anunciada no Congresso Mundial de Telefonia Móvel de 2009 e os primeiros telefones com esse sistema foram anunciados. lançado em outubro de 2009. A empresa também forneceu três pequenas atualizações para o sistema, 6.5.1, 6.5.3 e 6.5.5, que foram feitas para ajudar os clientes na transição do Windows Mobile para o novo Windows Phone. O sistema operacional 6.5 veio com uma interface de usuário atualizada semelhante à oferecida no player Zune da Microsoft. A interface do usuário ofereceu uma nova tela Hoje e rótulos roláveis verticalmente chamados “Titanium”. A empresa também forneceu um novo navegador Internet Explorer 6. Além do novo sistema operacional, a empresa também anunciou vários novos serviços de computação em nuvem, como: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. O SkyMarket era semelhante ao Android Market e oferecia aplicativos para download para os usuários.
O Windows Phone 7 foi um passo em frente do sistema operacional Windows Mobile 6.5. Além de mudar a aparência do sistema operacional, a empresa também adicionou e removeu muitos recursos da versão anterior. O Windows Mobile 6.5 foi altamente personalizável, com muitas empresas incorporando suas próprias interfaces no sistema operacional e mudando completamente a aparência do sistema operacional. Isso foi eliminado no Windows Phone 7, com a empresa exigindo um conjunto de requisitos dos fabricantes. A GSMArena declara estes requisitos como: Tamanho de Tela Capacitivo WVGA, capaz de pelo menos quatro pontos de toque, processador de 1Ghz com Aceleração GPU, 256MB de RAM, 8GB de Armazenamento Flash, câmera de 5 MP com Flash LED, A-GPS, Bússola, Acelerômetro, Luz Ambiente, Sensor de Proximidade e Três chaves de hardware: Iniciar, Pesquisar e Voltar.
A empresa também não permitiu alterações diretas no sistema operacional, exigindo que os Live Tiles permaneçam visíveis na tela inicial. Os aplicativos e outros softwares do Windows Mobile 6.5 foram organizados em Tabs, enquanto no Windows Phone 7 eles são exibidos em Live Tiles. O Windows Mobile 6.5 exigia que os usuários clicassem no botão Menu para ver todos os aplicativos disponíveis no dispositivo, enquanto no Windows Phone 7, deslizar para a direita na tela Iniciar permite aos usuários ver todos os aplicativos em uma lista alfabética. No Windows Mobile 6.5, as guias do aplicativo podem ser deslocadas na tela Menu, permitindo que os usuários coloquem os aplicativos de acordo com o uso. No entanto, no Windows Phone 7, os usuários podem fixar os aplicativos aos blocos do Live. O Windows Mobile 6.5 também oferece capacidade multitarefa, permitindo que os usuários baixem um Gerenciador de Tarefas que os usuários possam usar para alternar o aplicativo. No Windows Phone 7, isso não estava disponível até que uma atualização posterior permitisse que os usuários mantivessem pressionado o botão "Voltar", que mostrava uma captura de tela dos últimos cinco aplicativos de acesso. Outra grande diferença é que o Windows Mobile App Store, a App Store do Windows Phone 7, é organizada de forma mais organizada e oferece muitos mais aplicativos em comparação com o Windows Mobile 6.5. Um problema recorrente no Windows Mobile 6.5 era que o telefone e os aplicativos travavam e não carregavam, exigindo que o usuário reinicie o telefone constantemente. Isso foi eliminado no Windows Phone 7.
O Windows Mobile 6.5 foi considerado uma opção melhor para muitas pessoas, especialmente para muitos desenvolvedores, pois permitiu que eles alterassem e modificassem o sistema operacional. No entanto, muitos usuários também estão satisfeitos com a nova aparência e um layout mais rigoroso do Windows Phone 7.
