Diferença chave: Hippie é uma subcultura que era popular em meados da década de 1960 e era originalmente um movimento de jovens que surgiu nos Estados Unidos durante a Guerra do Vietnã. Hipster é uma subcultura que se refere a um grupo de pessoas que valorizam o pensamento independente, a contra-cultura, a política progressista, a apreciação da arte e do indie-rock, a criatividade, a inteligência e as brincadeiras espirituosas.
Os termos hipster e hippie são termos populares que são frequentemente ouvidos em conversas diárias. Estes termos são completamente diferentes uns dos outros e não devem ser trocados. O termo hippie foi popular durante a década de 1960, enquanto o termo hipster ganhou mais popularidade nos anos 90.
Os hippies são populares por seus estilos de vestir e música. Vestiam-se com cores psicodélicas brilhantes, calças de sino e usavam roupas estampadas com sinais de paz (para protestar contra a Guerra do Vietnã). Eles criaram suas próprias comunidades, ouviram o rock psicodélico, abraçaram a revolução sexual e usaram drogas como o LSD, ou cogumelos mágicos. Os hippies tiveram um efeito enorme na cultura da época e até influenciaram a música popular, a televisão, o cinema, a literatura e as artes. Os hippies vagariam de um lugar para outro e procurariam o sentido da vida. Eles acreditavam em estar livre de restrições sociais. Os hippies geralmente adotavam arranjos de vida comunitários ou cooperativos, adotavam dietas vegetarianas e praticavam medicina holística. Signatários como Bob Dylan, os Beatles, Grateful Dead e os Rolling Stones eram frequentemente associados durante esses tempos.
Hipsters são associados a roupas mais escuras, jeans skinny, cachecóis e camisetas que são encontrados em lojas baratas ou vintage. Eles também associam tênis da velha escola e às vezes não usam óculos de aros grossos. Eles ostentam estilos de cabelo andróginos com cortes shag ou assimétricos, com franja lateral e principalmente para um visual confuso. Hipster frequentemente possui graduação em artes liberais, matemática ou ciências. Eles também são proeminentemente vistos trabalhando nas indústrias da música e da moda. Hipsters evitam as principais convenções sociais de qualquer tipo e não querem ser influenciados pela publicidade e pela mídia. Hipsters acreditam em conceitos de androginia e feminismo, onde homens enormes e musculosos não são atraentes para mulheres em comparação com homens magros. Hipsters são também muito racistas, e o maior número de casais inter-raciais em qualquer ambiente urbano é tipicamente encontrado dentro da subcultura hipster. Hipsters ganharam popularidade no mundo de hoje devido à tecnologia, como blog de fotos e sites de redes sociais, que estão tornando-os proeminentes.